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张栋梁坦读小学时就爱上台爱表演，他的舞台台风稳健，都是从小就训练出来的。他从马来西亚来台湾念书，在世新大学念不到1年的时候，父亲生意失败破产，难以支撑他的学费，他只好休学，回家乡工作帮忙还债。

在人生低潮时，张栋梁看到一个歌唱比赛讯息，他寄试听带到电视台参赛，脱颖而出 ，夺得冠军也获得步上歌坛的机缘，成为他人生的转折点。 2002年张栋梁从古晋只身到吉隆坡参加2002年的Astro新秀大赛并选唱了一首《黄昏》，结果夺下冠军宝座，让人所熟知。张栋梁

2004年担任马来西亚八度空间电视台音乐流行榜《八号风球》节目主持人，10月23日于云顶云星剧场举行其个人第一场首唱Live Band音乐会。

2005年参与马来西亚当地艺术电影《第三代》演出，担任男主角并为主题曲《只在乎你》演唱及填词。5月，在国内与作家饶雪漫合作推出同名小说《当你孤单你会想起谁》。8月5日，《当你孤单时你会想起谁》、《寂寞边界》手机铃声下载位居整月榜首。11月18日为止，蝉联销售排行榜18周TOP20，KTV至2006年2月在排行榜前十名。

2006年1月出演电影《第三代》扮演陈利。2月24日，专辑主打歌曲《痛彻心扉》也在电台全亚洲首播。7月与王心凌合作出演《微笑pasta》，2008年8月与郭采洁，邱泽，黄一飞合作演出《无敌珊宝妹》扮演角色孙无敌。

2009年做客《金鹰访谈》，讲音乐故事和演戏趣事。2010年9月扮演《女王不下班》中的任少廷。2010年被阿布达比主办方和中国凤凰卫视邀请担任中东赛区《中华小姐总决赛》的表演嘉宾。2011年9月推出加盟种子音乐后的首张专辑《别再惊动爱情》，种子音乐携手全中国百家电台联合打造“张栋梁日”。与此同时，张栋梁新专辑第二首预热单曲《不多》网络首发。

2012年4月出演电影《暖》扮演张米奇，5月18出演《陪伴》扮演广植。

2014年8月18日为获得世界华语微电影比赛公益颁奖，《选择生命》颁奖。

2015年8月推出新书EP《长假》